QUIMICA DEL CARBONO

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ISOTOPOS DEL CARBONO

Los isótopos del carbono son átomos que representan al mismo elemento con el mismo número atómico, pero con diferente masa atómica. Todos tienen 6 electrones distribuidos en los diferentes niveles.

ENLACES COVALENTES

Los cuatro electrones en su capa externa posee números de oxidación que van de  4⁺ a 4^–, y forma enlaces predominantemente covalentes. Las reacciones entre dos átomos no metales producen enlaces covalentes. Este tipo de enlace se produce cuando existe electronegatividad polar y se forma cuando la diferencia de electronegatividad no es suficientemente grande como para que se efectúe la transferencia de electrones.

Por ejemplo, del metano, que es la unión de cuatro hidrógenos con un carbono, representa el enlace covalente.

ESTRUCTURA TETRAEDRICA

Generalmente, un átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes. La disposición geométrica más común de estos enlaces es la tetraédrica. En esta estructura, los cuatro enlaces covalentes no están en un plano alrededor del átomo de carbono, sino que se dirigen hacia las esquinas de un tetraedro regular, (un tetraedro s un sólido geométrico con cuatro lados.) El ángulo entre estos enlaces tetraédricos es 109.5°.

QUIMICA ORGANICA

Química orgánica: Se asoció a la química de los seres vivos y sustancias relacionadas con ellos. Se pensaba que las sustancias orgánicas sólo las podían sintetizar los seres vivos porque para preparar compuestos orgánicos se necesitaba algo que sólo poseían los seres vivos la fuerza vital. Química inorgánica: Se asoció a las sustancias inertes. Comprendía al resto de la química distinta a la química relacionada con los seres vivos.

IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Los compuestos de carbono tienen una gran importancia por la capacidad que tienen de unirse entre sí y con átomos no metálicos como: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre y en menor proporción con: flúor, cloro, bromo, yodo y otros muchos más. Los compuestos de carbono constituyen a la mayoría de los seres vivos por medio de compuestos orgánicos.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos),se denominan hidrocarburos sustituidos.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son C_nH_2n+2, C_nH_2n y C_nH_2n-2, respectivamente.

ALCANOS:

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está formado por un átomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno.

Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

Nomenclatura

La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".

Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:

C	Nombre	Fórmula	Modelo
1	Metano	CH4
2	Etano	C2H6
3	Propano	C3H8
4	n-Butano	C4H10
5	n-Pentano	C5H12
6	n-Hexano	C6H14
7	n-Heptano	C7H16
8	n-Octano	C8H18
9	n-Nonano	C9H20
10	n-Decano	C10H22
11	n-Undecano	C11H24
12	n-Dodecano	C12H26

Propiedades físicas:

Los alcanos son parte de una serie llamada homóloga. Ya que cada término se diferencia del que le continúa en un CH₂. Esto nos ayuda a entender sus propiedades físicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las demás. Las principales características físicas son:

Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos.

Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos.

El punto de ebullición asciende a medida que crece el número de carbonos.

Todos son de menor densidad que el agua.

Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgánicos.

Propiedades Químicas:

Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos. Por este motivo se los llama también parafinas.

El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.

CH3 — CH3   —————-> CH3 — CH2  NO2   +   H2O   (a 430°C y en presencia de HNO3)

Combustión:

CH3 — CH3    +    7/2 O2  ——>   2 CO2   +    3 H2O   +   372,8 Kcal

Compuestos de Sustitución:

Las reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o más átomos por otros de otro reactivo determinado.

Loa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más velozmente con la luz.

CH4        +        Cl2       —–>         CH3Cl          +          HCl

metano                          (luz)          cloruro de metilo

ALQUENOS:

Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es C_nH_2n.

Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.

Anteriormente explicamos la hibridación SP₃. Esta vez se produce la hibridación Sp₂. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp₂. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp₂ se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales Sp².

El enlace doble se forma de la siguiente manera:

Uno de los orbitales sp² de un C se enlaza con otro orbital sp² del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).

Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.

Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un número que corresponde a la ubicación de dicha ligadura.

Eteno:

CH2  =  CH2

Propeno:

CH2  =  CH2 –CH3

Buteno – 1

CH2  =  CH — CH2 — CH3

Buteno – 2

CH3  –  CH = CH — CH3

Pentino – 2

CH3 — C  ≡  C — CH2 —-CH3

Propiedades Físicas:

Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.

Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.

Propiedades Químicas:

Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen átomos de otras sustancias.

ALQUINOS:

Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es C_nH_2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.

Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que sufre el átomo de C. La hibridación “sp”.

En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C.

El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se forman por la superposición de los dos orbitales p de cada C.

Propiedades físicas:

Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.

Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.

Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

Propiedades Químicas:

Combustión:

2 HC ≡ CH  +  5 O2 ——>   4 CO2  +  2 H2O  +  332,9 Kcal

Adición de Halógenos:

HC ≡ CH —- CH3    +    CL2  —>  HCCl  =  CCl — CH3

Propino                                     ,2 – dicloro propeno

Adición de Hidrógeno: Se usan catalizadores metálicos como el Platino para favorecer la reacción.

HC ≡ C —- CH3    +   H2   ——>  H2C = CH — CH3

Propino                                              Propeno

Se puede continuar con la hidrogenación hasta convertirlo en alcano si se lo desea.

Adición de Hidrácidos:

HC ≡ CH —- CH3    +   HBr  —->   H2C = C Br —- CH3

Propino – 1                                          Bromo – 2 – Propeno

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halógeno se une al carbono con menos hidrógenos.